苯知识点归纳

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苯及笨的同系物

苯

芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 一、 苯 1.

苯的表示方法：

H

C C A. 化学式：C6H6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH。

H C C C H (碳碳或碳氢)键角：120°， H 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间

的特殊的共价键。



H

H C

2. 3.

苯的物理性质

① 无色带有特殊气味的液体②比水轻③难溶于水④具有挥发性 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代

A. 燃烧反应2C6H6 + 15O2→12CO2(g) + 6H2O 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液

紫红色褪去。 B. 取代反应

(1)溴取代 1.

(2)硝化反应

+ Br2→ Br + HBr

Fe

苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe作催化剂

H2SO4(浓)

+ HNO3→ NO2 + H2O 50～60℃

苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应

① 药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不

能将硝酸加入硫酸中。②用水浴加热a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。

② 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧

毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。

C. 加成反应

(1)苯与氢气催化加成反应

Ni

+ 3H2→

(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六” D. 苯的用途: 重要的有机化工原料和有机溶剂. 二、 苯的同系物——烷基苯 1.

常见苯的同系物的结构简式:

Cl

紫外线 H

+ 3Cl2 → Cl

H Cl H

Cl

H

H Cl H Cl

CH3 CH3 CHCHCH 3 23 甲苯 , 、乙苯 、邻 邻二甲苯 、 间二甲苯、

CH3

CH3 CH3 CH3





对二甲苯



1


2.

化学性质:

A. 与苯的相同之处: 能加成: , 甲苯的一氯取代产物有四

种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)

B. 取代反应

与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:



与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):

CH3

CH3 Ni

+ 3H2→

CH3

CH3

Br Br Fe

+ 3Br2→ + 3HBr

Br

CH3 光 CH2Br

+ Br2→ + 3HBr

CH3

CH3

H2SO4(浓) O2N NO2

+ 3HNO3 → + 3H2O

△

NO2

T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.

C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成

羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):

CH3 [O] COOH

→

利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。

CH2CH3 [O] COOH

→

CH3 COOH





卤代烃性质

卤代烃的反应条件：

有水成醇――与NaOH水溶液共热，发生水解反应生成醇；（水解、取代） 有醇成烯――与NaOH

醇溶液共热，发生消去反应生成烯。（消邦）（消去） （1）取代反应

溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O 加热 C2H5—OH+HBr

（2）消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH 醇 CH2=CH2↑+NaBr+H2O

△



2

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