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精心整理 苯酚的化学性质
（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇
的特征官能团。 ①实验与解析：
表1苯酚化学性质实验现象与问题解析
实验步骤 现象 问题解析 试管中取少许苯酚加热
有气体产生经点燃有轻微的爆苯酚可和金属钠反应放出
熔化后，加入少许金属
鸣声 H2
钠
试管中取少量苯酚浑浊苯酚可与强碱NaOH反应显
苯酚溶液最后变为澄清透明
液逐滴加入NaOH 弱酸性生成苯酚钠
通入CO2生成H2CO3比苯酚
在上述澄清苯酚钠溶液
澄清溶液又复变为浑浊 酸性强又析出苯酚使溶液
中缓慢通入CO2
变浑
在上述浑浊溶液中再滴上述实验生成的苯酚又和
浑浊液又变澄清
加NaOH NaOH作用生成苯酚钠
②列表比较： 表2乙醇和苯酚的比较
乙醇 苯酚 结构简式 C2H5—OH 特征官能
—OH
团 烃基 —C2H5（乙基）
均可和金属钠反应放出氢气
相
2C-
化 同
2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2
学 点
↑
性
羟基不显酸性 羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性 不
质
同 和碱不反应 和NaOH作用生成苯酚钠 点 乙醇钠不和CO2反应 CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚
③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基
相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。
通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：
H2CO3＞＞C2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。
①苯酚与苯取代反应的比较： 表3苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 苯 反应物 溴水和苯酚溶液 液溴和纯苯 反应条不用催化剂 以少量Fe粉作催化剂
精心整理
件 不加热 初始微热或不加热 取代苯环上氢
一次反应可取代苯基上三个氢原子 一般情况取代苯环上一个氢原子
原子多少 反应速
瞬时完成 初始缓慢后来速度加快
度 反应装
试管中反应 烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用
置
②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更
加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。
总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制
约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。
（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。
（二）思考与练习
③本节教学结束拟选一定的练习题，加深学生对苯的化学性质知识的巩固。
1.有机化合物A中含碳77.8％、氢7.4％、氧14.8％，它的密度是相同状态下H2密度的54倍，该有机化合物水溶液遇FeCl3溶液不呈紫色，试写出它的结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶
液呈紫色，试写出同分异构体的结构简式及名称。 2.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚。
方法可表示如下：
③ ④
A.写出①～④各步反应的化学方程式。
B.根据上述反应及已有知识，苯磺酸、苯酚、亚硫酸、碳酸、乙醇酸性由强到弱的顺序是：
。
3.写出以电石、浓硫酸、浓硝酸为主要原料（其他自选）合成三硝基苯酚的化学方程式。
（三）苯酚的酸性
在苯酚钠溶液中通入CO2发生反应
要把握以下五点
（1）酸性：H2CO3＞C6H5OH强酸制取弱酸
（2）之所以生成NaHCO3，是因为苯酚的酸性强于HCO3的酸性。这一点可以从它们三者的
①
Na2SO3SO2NaOH(s)300C磺化
苯苯磺酸苯酚钠苯磺酸钠苯酚
②
电离常数看出：
H2CO3
HCO3
H++HCO3 2H++CO3
K=4.3×10－7 K=5.6×10－11 K=1.28×10－10
C6H5OH
H++C6H5O–
所以酸性C6H5OH＞HCO3。
（3）若在Na2CO3溶液中加入适量生成
，同时生成比苯酚还要
弱的“酸”——HCO3（因为HCO3较C6H5OH更难电离从K不难看出）。
本文来源：https://www.wddqxz.cn/da61af15d4bbfd0a79563c1ec5da50e2534dd12c.html
2023-03-25
